Monteriggioni, moins célèbre que Florence, Sienne ou Pise est un bourg médieval situé sur une petite colline à environ 10 kilomètres de Sienne et à 45 kilomètres de Florence.Jusqu’au XIème siècle Monteriggioni fut un lieu d’échange le long de la voie Francigena. Sienne transforma Monteriggioni en une imposante forteresse pour protéger sa frontière nord durant les guerres contre Firenze. Sa position permettait le contrôle des vallées des fleuves Staggia et Elsa dans la direction de Florence.
Ses murs furent construits dans les années 1213-1219 (comme le prouve la date gravée dans la pierre de la Porta Romea) ; ils mesurent 570 mètres de long sur 20 mètres de haut et ils ont 14 tours carrées et deux portes d’entrée : Porta Romea ou Franca orientée vers Sienne et Porta di San giovanni ou Fiorentina orientée vers Florence.
Monteriggioni est visible des routes alentour et de l’autoroute. Il compte aujourd’hui, environ une centaine d’habitants, son univers urbain se compose de vieilles maisons et d’une grande place centrale ou s’élève la “Pieve di Santa Maria Assunta”.
Le village organise à la mi juillet “la Festa di Monterrigioni di torri corona” une fête médievale qui évoque les traditions culturelles.
Dans la première semaine d’octobre est organisée également la fête de l’automne en l’honneur de la Madonna del Rosario, protectrice de Monteriggioni.
Ce petit bourg médieval a inspiré de nombreuses légendes qui font référence à ses passages secrets, ses souterrains, ses trésors enfouis…
Au siècle dernier, on racontait volontier qu’en hiver pendant les nuit froides de pleines lune ont endendait des bruits étranges comme le piètinement de chevaux et des lamentations venues d’on ne sait où…Certains pensaient qu’il s’agissait du fantôme du capitaine Zeti qui après sa mort ne pouvait trouver la paix… Sa trahison au cours d’une bataille avait permis aux Florentins de conquérir la forteresse.